Friherre till Lena. Blev högst 63 år.
1536. [1]
1599. [2]
Olof dömdes till döden 1564 av Erik XIV men benådades. Han befann sig inte i Sverige vid tiden för händelserna i Uppsala, då han var slottsfogde på Harp-sal (Haapsalu) i Estland.
Olof utsågs några år senare att vakta den störtade kungen och sårade homom då i armen. Han hade rykte om sig att vara hetlevrad och en våldsam man. Under Johan III:s tid blev klagomålen på Olof för övervåld så många och allvarliga att han för en tid var tvungen att lämna landet - år 1592 drevs han i landsflykt av Johan III.
Tillsammans med sin bror Erik återkom han 1598 med Sigismunds armé. Efter kung Sigismunds nederlag flydde bröderna. Olof fasttogs efter drabbningen i S:t Mårtens i Finland, arkebuserades på hertig Karls order och grävdes ner i ett kärr. Olof avrättades på ett oerhört grymt sätt - han bands vid en ek och besköts med armborst, laddade med bult, nedifrån och upp så att han långsamt förblödde. Avrättningen utfördes på hertig Karls order.
Karin Månsdotter, som bodde i närheten, förlät Olofs missgärningar mot hennes älskade Erik och lät gräva upp Olofs kropp, svepa den döde och gav honom en anständig begravning i vigd jord. Samtida rykten gjorde gällande att Karin Månsdotter var otrogen med Olof Gustavsson Stenbock, men några bevis för otroheten finns inte även om indicierna är starka.
Olofs bror Erik dog i landsflykt.
(Källa: Sveriges historia - Hadenius, Nilsson, Åselius och Lars-Olof Larsson - Arvet efter Gustav Vasa)